Además de grasas, fosfolípidos y esfingolípidos, el colesterol es otro lípido con funciones biológicas cruciales. Aunque el prejuicio asociado con las enfermedades cardiovasculares, sus roles en la estructura celular, la síntesis de hormonas, el metabolismo de vitaminas y la producción de ácidos biliares son igualmente importantes.
Estructura y Propiedades Fisicoquímicas del Colesterol
| Colesterol y esterol | ||
|---|---|---|
| Característica | esterol | colesterol |
| Estructura Principal | Columna vertebral de carbono de cuatro anillos (A、B、C、D) | Columna vertebral de carbono de cuatro anillos (A、B、C、D) |
| Grupo Funcional | Varios sustituyentes y cadenas laterales, diferentes esteroides tienen diferentes grupos funcionales | Hay un grupo hidroxilo en C-3, una cadena lateral de ocho carbonos en C-17, y un doble enlace entre C-5 y C-6. |
| Funciones | Estructura de la membrana celular de plantas y hongos, hormonas, antioxidantes | Estructura de la membrana celular animal, que es el precursor de los esteroides |
La estructura es significativamente diferente de las grasas y fosfolípidos. El núcleo del colesterol contiene tres anillos de carbono de seis miembros y un anillo de carbono de cinco miembros. Los grupos funcionales están posicionados en su núcleo. Un hidroxilo hidrofílico está unido al primer anillo de seis miembros. Un doble enlace está en el segundo anillo de seis miembros. Una cadena de hidrocarburo se extiende desde el anillo de cinco miembros. Es obvio que los grupos hidrofílicos son raros y la estructura hidrofóbica es dominante, por lo que el colesterol es virtualmente insoluble en agua y soluble en solventes orgánicos. Es un sólido ceroso blanco o ligeramente amarillo a temperatura ambiente.
El doble enlace hace que el colesterol sea susceptible a la oxidación. In vivo, es fácilmente oxidado por especies reactivas de oxígeno (ERO) generadas durante el metabolismo. El superóxido (O₂⁻) y el peróxido de hidrógeno (H₂O₂) son ERO comunes. In vitro, la exposición a la luz ultravioleta u oxígeno también puede degradar el colesterol.
Está ampliamente distribuido en animales, particularmente en mamíferos aunque sus niveles varían entre diferentes especies y tejidos. Generalmente hablando, los tejidos grasos contienen el mayor colesterol seguido por la carne magra y productos avícolas. Los mariscos y moluscos tienen niveles de colesterol más altos que los peces. Las fuentes más ricas son la yema, las huevas de pescado y los órganos animales.
Los esteroles tienen una estructura y propiedades fisicoquímicas similares. También tienen tres anillos de carbono de seis miembros y un anillo de carbono de cinco miembros, pero difieren en sus cadenas laterales y grupos funcionales.
Colesterol, Esteroles en Membranas Celulares
Estabiliza la membrana citoplasmática y previene la fuga de sustancias solubles en agua a través de la bicapa lipídica. El colesterol no puede formar una bicapa lipídica pero se inserta en las bicapas de fosfolípidos para convertirse en parte de las membranas celulares. Dependiendo de diferentes condiciones, aumenta o disminuye la fluidez de la membrana. A bajas temperaturas, los fosfolípidos se arreglan estrechamente para hacer que la membrana sea rígida y menos fluida. El colesterol agranda el espacio entre los fosfolípidos para aumentar la fluidez de la membrana. Por el contrario, las membranas se vuelven demasiado fluidas y desordenadas a altas temperaturas. El colesterol crece la cola al unirse a la cabeza del fosfolípido. Este efecto estabiliza la membrana al aumentar las interacciones moleculares. Notablemente, esta elongación ocurre en los glicerofosfolípidos, pero no en los esfingolípidos.
El colesterol y los esfingolípidos forman balsas lipídicas en la membrana celular para proporcionar una plataforma estable y rígida. Proteínas de membrana específicas y moléculas de señalización están enriquecidas en las balsas lipídicas para realizar sus funciones, como la transducción de señales, el transporte de sustancias y las reacciones bioquímicas. Es principalmente sintetizado en el retículo endoplásmico liso, aunque también algo de colesterol proviene de la dieta. En las células, la mayoría del colesterol se encuentra en el sistema de membranas. Además, el citoplasma y la sangre también contienen algo de colesterol que forma esferas con proteínas (LDL, HDL) que facilitan la endocitosis o exocitosis mediada por receptores.
No hay colesterol en las células de plantas y hongos, pero algunos compuestos similares llamados esteroles. Funciones similares al colesterol los hacen un componente de las membranas celulares. En las membranas plasmáticas de plantas, los esteroles constituyen aproximadamente el 5% al 25% de los lípidos totales. La estructura y las vías biosintéticas de los esteroles y el colesterol son ligeramente diferentes, por lo que es la base para los medicamentos antifúngicos.